Itinerario nel cuore del Chianti, terra di vigneti e borghi medioevali. Dopo la visita al borgo di origini etrusche di San Gusmè, usciamo dalla porta est delle mura per inoltrarci  in una splendida campagna fatta di vigneti e panorami. Continuiamo la strada sterrata fino al cimitero e prendiamo un sentiero in discesa che ci porta a fare un piccolo guado sul fiume Ombrone, il secondo fiume più lungo della Toscana che in questo punto è più o meno un ruscello. Saliamo per una strada sterrata svoltando a sinistra e raggiungiamo un incrocio con un’altra strada: prendiamo a destra e proseguiamo. Continuando ci troviamo ad un tondo di cipressi con un obelisco al centro: da lì inizia un lungo viale cipressato di particolare bellezza paesaggistica che ci porta prima ad una cappella e poi proseguendo lungo le vigne a Villa Arceno, bellissima villa settecentesca. Ritorniamo indietro fino alla cappella e svoltiamo a sinistra per un’altra strada sterrata che costeggia i vigneti fino ad una casa colonica: qui prendiamo un sentierino che a destra ha degli olivi e a sinistra il bosco. Il sentiero poi si immerge negli olivi e dopo aver attraversato nuovamente l’Ombrone risale su una strada sterrata nei pressi di una casa colonica. Siamo qui immersi nei vigneti e abbiamo una favoloso panorama sul Chianti e la città di Siena nello sfondo. Svoltiamo a destra e raggiungiamo San Gusmè.