Il percorso inizia e finisce nel centro storico del borgo di Asciano, immerso nelle dolci colline arrotondate delle Crete Senesi. Si inizia dalla via principale seguendo le indicazioni “Itinerario 2 Crete Senesi Life Park”. Incontriamo subito la Basilica di S. Agata, importante chiesa medievale;  proseguendo per il sottopasso ferroviario  attraversare il torrente Bestina dove si può ammirare parte del sistema dei mulini. Si imbocca così una strada campestre che ci porta alla pieve di S. Ippolito, dove è custodito un affresco di Pinturicchio e Raffaello. Si inizia cosi ad inoltrarci nella campagna ascianese risalendo una collina per raggiungere un crinale che ci regala bellissimi punti panoramici sulle colline circostanti e i monti dell’Appennino Tosco Romagnolo. Proseguendo lungo il crinale possiamo ammirare la campagna circostante con gli appezzamenti a grano e i fossi dei fondovalle ricchi del pregiato tartufo bianco. In prossimità di una casa colonica iniziamo a scendere per una strada sterrata che ci conduce fino alla chiesetta della “Madonna del Giardino” e alla cappella di S. Sebastiano, memorie del passaggio della via di pellegrinaggio “Lauretana”. Da qui si imbocca la strada asfaltata che ci conduce nuovamente al centro storico del borgo.