Questo itinerario inizia dal centro storico di Pienza, città rinascimentale voluta da Papa Pio II come modello di città “ideale”. Dalla Porta principale si seguono le indicazioni per “Vitaleta”, arrivando quasi subito alla pieve romanica di Corsignano. Da qui si svolta a sinistra verso l’agriturismo “Terrapille” ed entriamo sul set del film “il Gladiatore”. Scendiamo la lunga discesa e poco prima dell’agriturismo svoltiamo a desta per immergerci nelle distese sconfinate delle colline della Val d’Orcia. Seguiamo il sentiero e incrociamo una strada sterrata che imbocchiamo svoltando a destra, fino a raggiungere un sentiero sulla sinistra: lo imbocchiamo superando il cancello (consentito il passaggio pedonale) e raggiungiamola graziosa “Cappella di Vitaleta”, uno dei simboli della Val d’Orcia dove il panorama si estende a 360″, godendo del bel paesaggio circostante sulla Val d’Orcia.

Ritorniamo sui nostri passi fino a raggiungere di nuovo la strada sterrata che proseguiamo per un po’ finché non troviamo un sentiero in discesa a destra con indicazione per Pienza. Lo imbocchiamo e scendiamo nel fondovalle, per poi risalire. Prendiamo una strada sterrata e svoltiamo a sinistra seguendo le indicazioni per ‘Ammannati ‘. Il sentiero in salita ci porta su una via panoramica di Pienza che seguiamo fino a raggiungere la porta principale della città.