Da Rapolano si può partire dal «piazzone» dove è posto il GATE ma anche prendere avvio dai POINT posti nei due moderni e frequentati stabilimenti termali presenti: l’Antica Querciolaia e le Terme San Giovanni. Sono questi due luoghi che costituiscono, durante tutto l’anno, mete irrinunciabili per giovani e meno giovani per fare un rilassante bagno caldo o effettuare salutari sedute di fanghi o idromassaggi.
La direzione di marcia è Asciano ma ben presto, giunti ad un ponticello sopra la ferrovia, si devia in direzione Serre di Rapolano che si scorge, con i suoi edifici storici e le bianche distese di travertino, adagiato ai piedi della collina.
Da Serre si prende la strada delle cave di travertino, preziosa pietra bianca anche oggi in estrazione. La vista dei luoghi di lavorazione è sorprendente e di grande effetto scenografico. Dalle cave si procede verso la Val di Chiana lungo la complanare della superstrada ove si pedala agevolmente in sicurezza fino a Rigomagno Scalo per poi affrontare un breve e spettacolare strappo al 20% di pendenza (si consiglia di farlo a piedi) che porta al borgo medievale posto in cima ad un colle e circondato da mura trecentesche.
Lo sterrato successivo porta verso Poggio l’Aiole da dove si può arrivare alla diga del Calcione, bel lago nascosto tra fitti boschi. La sosta al lago è d’obbligo prima di dirigersi al castello medioevale di Modanella e poi al Poggio Santa Cecilia, il borgo fantasma ma rimasto strutturalmente intatto.
Rapolano è a un tiro di schioppo e nel paese c’è l’imbarazzo della scelta tra un di un bagno alle terme ed una meritata bruschetta con il prezioso olio di oliva. Nel dubbio possono essere prese in considerazione entrambe le ipotesi