Si parte dal GATE situato alla porta del paese ed in prossimità dell’ufficio turistico.
La strada, per la gioia dei ciclisti più pigri, scende per ben 18 chilometri costeggiando monte Calcinaio da un lato e la riserva naturale Crete dell’Orcia dall’altro.
A valle si incontra il fiume Orcia che scorre silenzioso.
All’incrocio per Contignano inizia la salita che porta al paese di probabili origini etrusco-romane. Il bel borgo medioevale di Contignano è posto lungo il cammino della Francigena ed è stato conteso nell’antichità da varie signorie. Oggi conta di molte piccole aziende agricole ove si producono formaggi di ottima fattura.
Sullo sfondo si presenta in tutta la sua maestosità la «montagna sacra» dell’Amiata. Bisogna far piano e fermarsi spesso per goderne appieno tutte le caratteristiche ma il problema non esiste perché i continui duri strappi giustificano ampiamente una scelta apparentemente dovuta ad esigenze contemplative.
Dopo l’incontro con la strada principale si sale ancora e la vista della Rocca giunge puntuale a segnare la vicina meta di Radicofani con la sua imponente fortezza posta a 792 metri di altezza.