La partenza di questo tracciato, dal profilo altimetrico abbastanza impegnativo, è Porta Pispini e da qui prendiamo a pedalare lungo la strada che conduce in località Due Ponti, laddove ci immettiamo sulla ciclabile che inizia proprio all’altezza della grande rotonda posta al termine dell’iniziale tratto in discesa. Percorriamo la ciclopedonale lunga poco più di un chilometro e in zona Fango Nero, dove il tratto protetto termina, proseguiamo (attenzione all’attraversamento) lungo Strada del Ruffolo, Taverne d’Arbia e poi Arbia, dove inizia il territorio delle Crete Senesi.

Pedaliamo lungo la Strada Lauretana in direzione di Asciano, una lingua d’asfalto che taglia un territorio mosso, che dopo un paio di chilometri prende a salire con decisione.
Chi volesse pedalare fin “nel cuore” delle Crete e vivere un’esperienza di forte impatto emotivo, oltreché fisico (la deviazione che qui proponiamo, in gran parte su creta, è percorribile con mountain bike e solo in periodi asciutti), al Km. 10,300 del nostro itinerario deve seguire a sinistra l’indicazione per Leonina. Laddove la strada bianca termina per dare luogo ad un sentiero su creta, siamo al Sito Transitorio.
Lasciato questo luogo, riprendiamo a pedalare sempre su di un tracciato in creta che procede a strappi, fino a raggiungere Mucigliani.

Il percorso in asfalto che da Arbia porta al bivio per San Martino in Grania risulta abbastanza impegnativo con tratti in salita di una certa pendenza. Arrivati in quota, incontriamo un punto panoramico segnalato in cui viene spontaneo fermarsi per riprendere fiato, ma, soprattutto, per ammirare il vasto panorama che si apre verso la Val d’Arbia e oltre.

Per raggiungere San Martino in Grania e Monteroni d’Arbia, lasciamo l’asfalto e prendiamo a destra la strada percorsa in senso inverso anche nella classica “Strade Bianche”.
Lasciato San Martino ci attende un tratto di 10 chilometri di strada bianca di rara bellezza che tendono a scendere a gradoni (attenzione ad alcuni passaggi di un certo impegno) verso la pianura alluvionale dell’Arbia. Una volta arrivati in valle e superata località San Fabiano, siamo alle porte di Monteroni d’Arbia.

La seconda parte di questo itinerario, 20 km circa, prende avvio dal centro di Monteroni lungo la Provinciale di Grotti. La strada, asfaltata, lasciate alle spalle le ultime case del paese, inizia a salire con una certa pendenza per poi discendere verso la breve pianura attraversata dal torrente Sorra che scorre ai piedi del borgo di Radi. Anche questi chilometri si caratterizzano per la magnificenza dei panorami da mozzafiato che verso sud allungano la visuale fino all’austero profilo del Monte Amiata. Pedaliamo in sicurezza per la scarsità di traffico motorizzato, caratteristica che ha positivamente segnato quasi tutto questo itinerario. Per raggiungere il borgo di Radi, bisogna “scalare” la collina da dove si spazia sulla pianura sottostante.

A Radi prendiamo la direzione per Siena lungo una strada bianca che prosegue per circa 7 km in un continuo alternarsi di dolci salite (bellissime vedute sulla Città del Palio) e altrettante dolci discese; l’ultimo tratto sterrato prima dei chilometri finali lungo la Cassia (fare attenzione al traffico) risulta abbastanza impegnativo.