Percorriamo la strada che da Porta Ovile conduce a Porta Pispini, superata la quale, ci tuffiamo in discesa lungo via Aretina fino a raggiungere il fondovalle, in località Due Ponti. Qui prendiamo la Strada di Pieve al Bozzone che per qualche chilometro è tutto un susseguirsi di strappi in salita e impegnative discese. Poi, laddove inizia il tratto sterrato, la strada prende a salire dolcemente.
Ritrovato l’asfalto, si prende a sinistra e poi subito a destra, verso Pievasciata. La strada si mantiene in quota con scorci panoramici sia su Siena sia sulle prime colline del Chianti che replicano stupore e beatitudine.
Oltrepassiamo il bivio che porta a Geggiano (bellissima la Villa Bianchi Bandinelli), superiamo il borgo di Catignano, la deviazione che indica i Ruderi del Castello di Cerreto e, procedendo in leggera salita, raggiungiamo il piccolo centro di Pievasciata.
E’ il momento di fare pausa nel nostro percorso.
Riprendendo la strada, la direzione da seguire è quella che indica Vagliagli e Parco di sculture del Chianti, una singolare e preziosa mostra permanente all’aperto, ricca di sculture contemporanee.
La strada diventa ora sterrata e sale pigramente fino al bivio che indica Pieve a Bozzone.
Continuiamo a pedalare sullo sterrato fino all’ antico castello di Borgo Scopeto, come indica un cartello stradale, per proseguire in discesa marcata verso la frazione di Santa Margherita-La Suvera e arrivare a Pieve al Bozzone. A Siena mancano ormai pochi chilometri.