E’ da Porta Camollia che inizia questo itinerario che fino alla località Il Braccio si sviluppa su strade abbastanza trafficate (Via Cavour, Via Fiorentina, Via Cassia nord).
Lasciamo la SS2 per seguire la strada che porta a Uopini e poi a Badesse, borgo situato in fondo ad una lunga discesa. La direzione che dobbiamo seguire è quella per Monteriggioni. Giunti di nuovo sulla Cassia, giriamo a destra fino al bivio che porta a Monteriggioni, in alto su di un colle.

Attraversiamo Monteriggioni, arriviamo sulla Cassia lungo uno sterrato in ripida discesa (fare molta attenzione) che fuoriesce da Porta Fiorentina, e poi continuiamo per un centinaio di metri fin quasi al Bar dell’Orso. Qui seguiamo i segnali bianchi e rossi che, sulla sinistra del bar, indicano una strada bianca che è oggi il tracciato ufficiale della Francigena.

Seguendo le indicazioni apposte per permettere la fruizione del tracciato a camminatori e ciclisti, arriviamo proprio ad Abbadia Isola.
La tappa dopo Abbadia a Isola è Castellina Scalo che si raggiunge prendendo prima la Provinciale Colligiana, direzione Firenze, e poi, alla prima rotonda che incontriamo, un tracciato che in due chilometri porta al paese. Qui, una ciclabile recentemente realizzata, che fiancheggia il torrente Staggia, ci riporterà di nuovo sulla Cassia dove dobbiamo seguire le indicazioni per Siena. Procediamo sulla statale per circa due chilometri, poi, all’altezza dell’indicazione “Bracciano – Francigena sud”, prendiamo a salire lungo una bella strada bianca. Superata fattoria Petraglia, al primo bivio ci teniamo sulla destra e, ancora in salita, arriviamo in prossimità di località Casella. Chi volesse raggiungere Pontarosso, ponticello in pietra e mattoni, dovrà̀ percorrere circa un chilometro di strada particolarmente dissestata e poi tornare indietro.
Dopo Casella, tenendoci a sinistra, raggiungiamo località̀ Uccellatoio, e poi, dopo appena un chilometro, siamo di nuovo sulla Cassia. Da qui a Siena ci separano circa 10 chilometri, abbastanza trafficati, che tendono a salire fino alla Città del Palio.