Usciti da Porta Pispini, verso sinistra, percorriamo la strada in discesa fino a Porta Ovile, per proseguire verso la Stazione ferroviaria e imboccare la ciclabile che corre parallela a Viale Giovanni Paolo II, altresì conosciuto come Strada Fiume, e che ci porta sulla SR 222 Chiantigiana.

Dopo appena un chilometro, in località Colombaio prendiamo, sulla destra, la meno trafficata SP 102 di Vagliagli. Il tratto iniziale scivola in discesa fino ad arrivare al fondovalle; Arrivati al termine della discesa, ci attendono sette chilometri di salita che procede a strappi, alcuni anche impegnativi, che ci portano fin oltre i 500 m.s.l.m. di Vagliagli, in pieno territorio chiantigiano. Chi volesse ammorbidire il percorso senza arrivare al paese, dopo un paio di chilometri di salita può prendere sulla destra la strada che indica Pontignano. Altrimenti continuiamo fino al piccolo centro del Chianti Senese da cui si può ammirare uno straordinario panorama sulle colline di questa rinomata “terra del vino”, conosciuta in tutto il mondo.

Da Vagliagli torniamo indietro, in leggera discesa per quasi cinque chilometri fino al bivio che sulla sinistra indica Pontignano e la sua splendida Certosa.

Dopo Pontignano, la strada prende a scendere prima dolcemente poi con pendenze ben oltre il 10%. Arriviamo così a Ponte a Bozzone dove seguiamo le indicazioni per Siena; pedaliamo di nuovo in salita per circa un chilometro e poi prendiamo la strada che porta al borgo fortificato di Monteliscai.

La strada che percorriamo verso San Giorgio a Lapi è ormai quasi priva di traffico in un alternarsi di brevi salite e tratti pianeggianti; nei pressi della chiesa di San Giorgio a Lapi, che si erge in alto, su di una collinetta che domina i primi contrafforti chiantigiani, inizia un tratto di sterrato, il penultimo che i ciclisti professionisti percorrono, in senso opposto, nell’ormai famosa gara world tour “Strade Bianche” che parte e arriva a Siena. La discesa sterrata di Colle Pinzuto, con tratti alquanto impegnativi, ci chiama ad una particolare attenzione.

Giunti al fondovalle segnato dal torrente Bozzone, di nuovo sull’asfalto, prendiamo a destra, in salita, per poi discendere fino alla prima periferia di Siena. Porta Pispini dista poco più di un chilometro.