Porta di Fontebranda, realizzata alla metà del XIII secolo con la quarta cerchia muraria, prende il nome dalla famosa Fonte, costruita sotto la mole possente della Basilica di San Domenico; sulla collina davanti, lungo un declivio fortemente inclinato, le case della città, aggrappate le une alle altre come per sorreggersi, dominate dalla monumentale costruzione de Duomo, scendono disordinatamente a valle.

Da questa porta iniziamo il nostro itinerario che ci porterà a visitare possenti castelli, isolati borghi medievali e splendide pievi romaniche.

All’altezza di Palazzo Diavoli ci immettiamo nella direttrice che lascia alle spalle la prima periferia di Siena e che prosegua in direzione di Firenze. Palazzo Diavoli è un edificio dalla forma particolare, nei pressi del quale nel 1526 si svolse una delle tante battaglie tra senesi e fiorentini, con la vittoria dei primi. Ma come vinse Siena? La leggenda vuole che le truppe nemiche abbiano avuto, proprio all’interno di questa strana costruzione, delle “visioni demoniache” tanto spaventose da metterli in fuga.

La Strada di Petriccio e Belriguardo è un alternarsi continuo di salite e discese fino ad arrivare a Pian del Lago, ai piedi della Montagnola Senese, dove troviamo due importanti eremi agostiniani, l’Eremo di Lecceto e quello di San Leonardo al Lago, entrambi immersi nel folto bosco di querce e lecci (Silva lacus), al limite dell’area pianeggiante di Pian del Lago, invaso paludoso fino al XVIII secolo.

Si dice che Lecceto sia nato dalla volontà di un gruppo di eremiti che scelsero questo luogo, allora poco più che un covo di briganti e ladri, per renderlo un “covo di santità” e che fin dal XI secolo gli eremiti abbiano vissuto nelle grotte di tufo che contornano la Selva di Foltignano, o Selva del Lago, e che nel 1228 abbiano consacrato la loro piccola chiesa, primo nucleo della vita comune e di questo Eremo. Oggi è un Convento di Monache Agostiniane. La fatica è ampiamente ripagata dalla bellezza del complesso religioso e dell’ambiente naturale in cui questi è collocato (segnaliamo la presenza di un’area verde attrezzata).

Dopo Lecceto continuiamo verso l’Eremo agostiniano di San Leonardo al Lago, documentato fin dal 1119 con la presenza di una comunità eremita, ma la sua esistenza sembra ben precedente. I resti della cinta muraria e due torri, una rotonda e una quadrata, attestano che nel 1366 l’eremo fu fortificato per dare riparo e accoglienza in periodo di guerra ai vicini abitanti di Santa Colomba. Il coro fu interamente affrescato dal celebre pittore senese Lippo Vanni, con ciclo dedicato alla vita della Vergine. L’abside, tra l’altro, è particolare: vengono raffigurate, oltre alla Vergine Maria solo personalità femminili, mentre sul soffitto è affrescato forse il primo coro con tanto di strumenti musicali dell’epoca. E’ possibile visitare il complesso dal martedì alla domenica, ore 9,30 -15,30, basta suonare al custode che vi accompagnerà raccontandovi storie interessanti e che non trovate sui libri.

La bonifica di Pian del Lago e la Galleria del Granduca: è conosciuta come la Piramide, l’obelisco che ricorda la settecentesca bonifica di Pian del Lago. La Piramide segna anche l’inizio del Canale del Granduca, un tunnel lungo circa due che permise, dopo diversi tentativi falliti, il deflusso delle acque. Il Canale del Granduca fu costruito per prosciugare le acque del Pian del Lago che d’inverno vi stagnavano per 156 ettari con una profondità anche di 3 metri, mentre nei periodi di siccità formavano un perenne lago di 93 ettari.

Santa Colomba, un piccolo borgo di origini medievali il cui castello subì gravi danni nel 1364 al passaggio della Compagnia di Ventura di Giovanni Acuto (John Howkwood), condottiero inglese al soldo di Firenze. Di quell’epoca restano la chiesa e una torre difensiva, poi adibita a campanile dello stesso edificio religioso. Altri resti di murature medievali si vedono nei basamenti della grandiosa villa che oggi domina l’abitato. Ma la struttura più imponente è Villa Petrucci (XV-XVI secolo), edificio risultante da una ristrutturazione di un vecchio maniero, probabilmente su progetto dell’architetto senese Baldassarre Peruzzi.

Il Castello della Chiocciola deve probabilmente il nome dalla scala elicoidale (a chiocciola, appunto) che è stata costruita all’interno della torretta cilindrica dove gli scalini diventano sempre più bassi, riducendo la fatica a chi la percorreva. I sotterranei custodiscono una grotta dove agli inizi del secolo fu rinvenuto un certo quantitativo di reperti preistorici risalenti al neolitico, parte dei quali sono conservati al British Museum di Londra. La Chiocciola deve la sua notorietà anche ad un fatto d’armi: si dice che resistette agli attacchi di un battaglione di mille fanti e cento cavalieri austro-spagnoli, al tempo della guerra di Siena nel 1555, e che si sia arreso con l’onore delle armi, dietro pagamento di 700 scudi d’oro.