Iniziamo questo itinerario dal centro storico di San Quirico d’Orcia e uscendo dalla ‘Porta Cappuccini’ imbocchiamo la strada asfaltata che porta a Pienza per svoltare a sinistra verso una strada sterrata seguendo le indicazioni ‘Cipressi’. Si prosegue raggiungendo la strada che porta al podere Celamonti e si svolta a sinistra. Attraversando la SP137 prendiamo il sentiero a destra che ci conduce ad uno spettacolare crinale con panorami sia sulle Crete senesi che sulla Val d’Orcia. Seguendo il sentiero inizia la discesa verso l”isola di cipressi’ in mezzo ai campi coltivati, immagine famosa in tutto il mondo e simbolo della Val d’Orcia. Superiamo i cipressi e saliamo verso un altro cerchio di cipressi che attraversiamo per raggiungere una casa colonica diruta e svoltando a sinistra ci immettiamo in una strada sterrata che costeggia prima un laghetto e poi prosegue lungo il Fosso di Fonte Calda. Seguiamo il sentiero e dopo la salita iniziamo a vedere San Quirico d’Orcia. Vicino alla cappella della Madonna del Riguardo entriamo nella Via Francigena che ci condurrà direttamente alla Collegiata di San Quirico, bellissima chiesa medioevale e simbolo del borgo e quindi ritorniamo direttamente nel centro storico del paese. Itinerario privo di punti di rifornimento di acqua, si consiglia di portarne un quantitativo maggiore.