Una volta superata Porta Romana, lasciamo alle spalle la città murata e iniziamo a pedalare subito in aperta campagna, seguiamo le indicazioni “Francigena sud” lungo un percorso che ci porterà fino a Cuna per poi tornare indietro, su altro tracciato, risalendo le colline sulle quali si adagia la Città del Palio.
Imboccata la Strada di Certosa, incontriamo la a Certosa di Maggiano lungo un tracciato ormai lontano dal grande traffico che scivola verso la Val d’Arbia in un alternarsi di agili salite e altrettanto facili discese.
La strada diventa sterrata per un breve tratto e all’altezza di una fontanella si fa ciclopedonale per alcune centinaia di metri, per riprendere poco fino alla zona industriale di Isola d’Arbia. Un breve tratto di Cassia ci conduce proprio alla frazione di Isola d’Arbia dove, all’inizio del paese, giriamo a destra ed ancora a destra seguendo le indicazioni della Francigena.
Iniziamo così a pedalare un suggestivo tracciato in macadam che va a lambire il centro abitato di Ponte a Tressa per proseguire nel tracciato sterrato fino alla Grancia di Cuna che costituisce il punto più a sud di questo itinerario, la attraversiamo ed appena dopo il sottopassaggio della ferrovia, giriamo a sinistra in strada bianca che porta More di Cuna dove, dopo aver lambito il giardino pubblico, giriamo a destra per attraversare il centro abitato ed immetterci nella SS Cassia, dove svoltiamo a sinistra, verso Siena.
Prima di arrivare a Ponte a Tressa, prendiamo la breve ciclopedonale adiacente alla SS2 Cassia dove si erge una singolare costruzione, che non passa inosservata. Si tratta dell’ex Idit di Isola d’Arbia, opificio industriale inaugurato nel 1960 alla presenza delle più alte autorità politiche e religiose.
Arrivati a Ponte a Tressa, proseguiamo sulla Cassia fino al km 219 dove prendiamo sulla destra ancora lungo la Strada Comunale di Fonte Murata fino alla zona Renaccio. Qui arrivati, ad una rotonda seguiamo le indicazioni per Firenze – Siena – Grosseto e iniziamo a pedalare in salita per poco più di due chilometri. Si tratta dell’unica asperità della giornata, per altro dalla pendenza mai particolarmente impegnativa, che ci riporterà in quota, di nuovo sulla statale che ci accompagna a Porta Romana.